国税庁のHPに連年贈与について、下記のQ＆Aがあります。
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毎年、基礎控除額以下の贈与をした場合
Q1
毎年、子に100万円ずつ10年間にわたって贈与することとしましたが、1年間では基礎控除額である110万円以下となるため、贈与税の申告納税は不要ですか。
A1
1年ごとに贈与を受けると考えるのではなく、契約をした年分に、有期定期金に関する権利（10年間にわたり毎年100万円ずつの給付を受ける権利）の贈与を受けたものとして贈与税の申告が必要となります。
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この手の話は、ずいぶん以前からありまして、モノの本にもよく載ってます。

昨今相続税改正に絡んで、各方面から生前贈与の提案をされるときに、
銀行が、保険会社が、証券会社が、不動産会社が、そして税理士が、
「毎年同じ日に同じ金額で贈与したらあきまへん」
「連年贈与には注意しなはれよ」というおせっかいを焼かれたという話をよく聞くのですが、
実務の現場にいる者として言わしてもらいますが、全くの都市伝説です。

Q＆Aの話は、実は連年贈与の契約書があって、それがポロっと出てくるような場合の話です。

毎年同じ時期に同じ金額を贈与してもらってたとしても、
いつまでもあると思うな親からの生前贈与。
来年のことを言うと鬼が笑う。
一瞬先は闇。
将来継続してもらえる保証などどこにもありません。

保守的なおせっかいに惑わされませんように。